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Ein halbes Jahr im Leben von Greg. Von Januar bis Juni erstrecken sich diesmal die Tagebuchaufzeichnungen und Greg hat es immer noch schwer. Alles, was er anpackt, geht irgendwie schief. Ganz besonders blöd ist es, dass seine Mutter seine Wäsche nicht mehr waschen will oder sein Vater ihm die Süßigkeiten wegisst. Aber viel schlimmer ist, dass er für ihn noch immer eine sinnvolle Beschäftigung sucht und ihn darüber hinaus noch auf eine Militärakademie stecken will, um aus Greg einen richtigen Mann zu machen. Auch mit Holly Hills läuft überhaupt nichts, so sehr sich Greg auch anstrengt. Trotzdem schafft er es, seine Tagebuchaufzeichnungen mit einem Happy End zu beenden.