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Tigger freut sich auf seinen großen Sprung an einem herrlichen, sonnigen Tag und vertreibt deshalb die letzte Wolke am Himmel. Doch plötzlich fängt es an zu regnen, und erst als Tigger, der Wolkenjäger sich bei der Wolke entschuldigt, ist der Tag gerettet. Auch Winnie Puuh, Rabbit und I-Aah sind so beschäftigt, dass sie den kleinen Ferkel kaum bemerken. Schließlich stellt Ferkel fest, ich und mein Schatten, wir sind die besten Freunde. Als sie aber erkennen, wie wichtig Ferkel für sie ist, schenken sie ihm ihre ganze Aufmerksamkeit. Rabbit würde gerne verhindern, dass Gophers extralanger Tunnel ausgerechnet unter seinem Haus beginnt. Deshalb verändert er heimlich die Baupläne, woraufhin Gopher den Tunnel unter den Häusern aller Bewohner des Hundertmorgenwaldes hindurch baut. Um es wieder gutzumachen, gesteht Rabbit seinen Fehler ein, und gemeinsam finden die Freunde einen Weg, Gophers Lebenswerk doch noch zu verwirklichen. Versehentlich lassen Winnie Puuh und seine Freunde ein Insekt frei, das Christopher Robin für ein Schulprojekt beobachtet. Schnell begeben sie sich auf die Suche nach einem Ersatz. Wie die Käferjagd wohl endet?