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Julia Roberts ist Katherine Watson, eine frische UCLA Absolventin, die 1953 am renommierten Mädchen-College Wellesley eine Anstellung als Lehrerin für Kunstgeschichte übernimmt. Entschlossen tritt Katherine der altmodischen Gesellschafts-Moral und der Institution, die an dieser festhält, entgegen. Sie inspiriert ihre traditionsbewussten Studentinnen, Betty (Kirsten Dunst) und Joan (Julia Stiles), sich dem Leben, das sie eigentlich erwartet, mit allen seinen Herausforderungen zu stellen.